Biológiailag aktív konjugátumok szintézise módosított ösztrán vázon
Az ösztron és szintetikus származékai a szteránvázas vegyületek csoportjába tartoznak. Farmakológiai sajátságaikat a szteroid vázszerkezete és a különböző helyzetben lévő funkciós csoportok minősége és térállása határozza meg. Így az ösztrán váz célzott módosításával, mint például gyűrűanellációs sz...
Elmentve itt :
| Szerző: | |
|---|---|
| További közreműködők: | |
| Dokumentumtípus: | Disszertáció |
| Megjelent: |
2017-05-10
|
| Tárgyszavak: | |
| doi: | 10.14232/phd.3947 |
| mtmt: | 3268397 |
| Online Access: | http://doktori.ek.szte.hu/3947 |
| Tartalmi kivonat: | Az ösztron és szintetikus származékai a szteránvázas vegyületek csoportjába tartoznak. Farmakológiai sajátságaikat a szteroid vázszerkezete és a különböző helyzetben lévő funkciós csoportok minősége és térállása határozza meg. Így az ösztrán váz célzott módosításával, mint például gyűrűanellációs szénatom epimerizálásával, a D-gyűrű felnyitásával, szubsztituálással, a hormonhatás visszaszorítása mellett a vegyületek antitumor hatása kerülhet előtérbe. A közelmúltban számos heterociklust tartalmazó származékról és változatos szerkezetű konjugátumokról bizonyították, hogy sejtosztódást gátló, antibakteriális vagy éppen enzim gátló hatást fejtenek ki. A konjugátumok előállítására számos szintetikus módszer áll rendelkezésre, többek között az átmenetifém katalizálta reakciók. A mikrohullámú technika bevezetésével olyan átalakítások kivitelezése is lehetővé válik, amelyek hagyományos körülmények között csak nehezen játszódnak le. Munkánk célja új, potenciálisan antitumor hatású ösztron származékok szintézise volt a 13-epimer és/vagy a D-szekoösztron-alapvázakon: •különböző alkinil-ösztronokra triazol-gyűrűt beépítve, •jódozott ösztron származékok és fenilacetilének Sonogashira kapcsolásával, •„one-pot” Sonogashira-CuAAC-reakcióval szteroid modellen. További célunk volt az előállított vegyületek in vitro sejtosztódást gátló (humán adherens tumorsejtvonalakon) és 17-HSD1 enzimgátló hatásának vizsgálata együttműködés keretében, ill. az eredmények alapján hatás-szerkezet összefüggések felállítása. |
|---|