Új királis diamin-típusú katalizátorok alkalmazása aszimmetrikus Michael-addíciókban maleimidekre
Napjainkban a vegyipar alapvető feladata a folyamatok fenntartható, környezettudatos tervezése, valamint a minél hatékonyabb szintézisek kidolgozása egyre szelektívebb katalizátorok fejlesztése által. A királis vegyipari termékekkel szemben meghatározó igénnyé vált, hogy optikailag tiszták legyenek....
Elmentve itt :
| Szerző: | |
|---|---|
| További közreműködők: | |
| Dokumentumtípus: | Szakdolgozat |
| Megjelent: |
2018
|
| Kulcsszavak: | Michael-addíció aszimmetrikus maleimid aldehid királis 1,2-diaminok foszforsavamid szulfonsavamid enantioszelektivitás heterogén |
| Tárgyszavak: | |
| Online Access: | http://diploma.bibl.u-szeged.hu/73259 |
| LEADER | 03350nta a2200289 i 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | dipl73259 | ||
| 005 | 20191014072825.0 | ||
| 008 | 190927s2018 hu om 0|| zxx d | ||
| 040 | |a SZTE Diploma Repozitórium |b hun | ||
| 041 | |a zxx | ||
| 100 | 1 | |a Kozma Viktória | |
| 245 | 1 | 0 | |a Új királis diamin-típusú katalizátorok alkalmazása aszimmetrikus Michael-addíciókban maleimidekre |h [elektronikus dokumentum] / |c Viktória Kozma |
| 246 | 1 | 0 | |a Application of novel chiral diamine-type catalysts in asymmetric Michael-addition to maleimides |h [elektronikus dokumentum] |
| 260 | |c 2018 | ||
| 520 | 3 | |a Napjainkban a vegyipar alapvető feladata a folyamatok fenntartható, környezettudatos tervezése, valamint a minél hatékonyabb szintézisek kidolgozása egyre szelektívebb katalizátorok fejlesztése által. A királis vegyipari termékekkel szemben meghatározó igénnyé vált, hogy optikailag tiszták legyenek. Ezeknek a kihívásoknak tud megfelelni az organokatalízis, amely nem csak az alap-, hanem az alkalmazott kutatásokban is kiemelt jelentőségű. Ehhez az irányhoz kapcsolódik a kutatásunk, melynek célja volt aldehidek maleimid-származékokra történő aszimmetrikus addíciójának vizsgálata, könnyen hozzáférhető királis organokatalizátorok alkalmazásával. Munkánk során különböző foszforsavamid funkciós csoportokat tartalmazó homogén katalizátorokat állítottunk elő. Ezek szerkezetének hatását tanulmányoztuk N-fenil-, és N-benzil-maleimid, illetve izobutiraldehid reakciójában. Megfigyeltük a királis katalizátorként használt 1,2- diaminok vázának befolyását az elért konverzióra és enantioszelektivitásra, majd néhány katalizátor esetén vizsgáltuk a reakciókörülmények hatását is. A katalizátorszerkezet elemzését kiterjesztettük a foszforsavamid-csoport szerkezetének és az 1,2-diamin vázának tanulmányozására. Összevetve a hidrogénhíd donorcsoportként viselkedő foszforsavamid és szulfonsavamid savi disszociációs állandóit, feltételezhető, hogy az utóbbi erősebb savi jellegének köszönhetően az átmeneti állapotban erősebb kötést alakít ki a maleimid oxocsoportjával, ezáltal lassítva a termék képződését. Ezt követően vizsgáltuk a reaktánsok szerkezetének hatását különböző maleimidet és aldehidet használva. Megfigyeléseink alapján javaslatot tettünk az átmeneti állapot lehetséges szerkezetére. A heterogén katalízis gyakorlati jelentőségére való tekintettel megfelelő funkciós csoportokon keresztül rögzítettük a királis katalizátormolekulát különböző szilárd hordozókra. A kapott heterogén katalizátorokkal megközelítettük az oldatfázisú reakciókban elért eredményeket, ezen felül számos alkalommal sikerült újrahasználni a kinyert katalizátorokat az enantioszelektivitás csökkenése nélkül. | |
| 650 | 4 | |a Természettudományok | |
| 695 | |a Michael-addíció | ||
| 695 | |a aszimmetrikus | ||
| 695 | |a maleimid | ||
| 695 | |a aldehid | ||
| 695 | |a királis 1,2-diaminok | ||
| 695 | |a foszforsavamid | ||
| 695 | |a szulfonsavamid | ||
| 695 | |a enantioszelektivitás | ||
| 695 | |a heterogén | ||
| 700 | 1 | |a Szőllősi György |e ths | |
| 856 | 4 | 0 | |u http://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73259/1/2018_Kozma_Vikt%C3%B3ria_X9NL3K_SZ.pdf |z Dokumentum-elérés |