Új kondenzált N,N-heterociklusok szintézise multikomponenesű és kaszkád reakciókon keresztül

Diplomamunkám témája új, N,N-heterociklusos vegyületek szintézise multikomponensű és kaszkád szintetikus stratégiákon alapulva. A projekt első felében, rövid optimalizálást követően előállítottuk a kívánt kiindulási 2-amino-3- cianopiridineket. Következő lépésként optimalizáltuk egy modellszubsztrát...

Teljes leírás

Elmentve itt :
Bibliográfiai részletek
Szerző: Rózsár Dániel
További közreműködők: Wölfling János (Témavezető)
Gyuris Márió (Témavezető)
Dokumentumtípus: Szakdolgozat
Megjelent: 2018
Kulcsszavak:1,2-bifunkciós vegyületek
β-aminonitrilek
multikomponensű reakció
dominó reakció
N,N-heterociklusok
Tárgyszavak:
Online Access:http://diploma.bibl.u-szeged.hu/73199
Leíró adatok
Tartalmi kivonat:Diplomamunkám témája új, N,N-heterociklusos vegyületek szintézise multikomponensű és kaszkád szintetikus stratégiákon alapulva. A projekt első felében, rövid optimalizálást követően előállítottuk a kívánt kiindulási 2-amino-3- cianopiridineket. Következő lépésként optimalizáltuk egy modellszubsztrát és a 2- klóretil-izocianát addícióját. Az optimalizálás során vizsgáltuk a reakció hőmérsékletfüggését, az oldószerhatást, a koncentráció változtatásának hatását, illetve különböző additívok reakcióra gyakorolt hatását. Az optimalizált körülményeket alkalmazva a reakciót méretnöveltük, majd izoláltuk a képződő karbamid addukt intermediert. Következő lépésként a kapott karbamid származék dominó gyűrűzárási reakcióinak szelektivitását vizsgáltuk különféle bázisok jelenlétében. A munka végső fázisában az optimalizált körülmények mellett, 2-amino-3-cianopiridinekből kiindulva 12 új, a szakirodalomban nem ismert N,N-heterociklusos vegyület egyedényes (one-pot) szintézisét valósítottuk meg. A szerkezetmeghatározások 1H-NMR, 13C-NMR, 15NNMR és kétdimenziós NMR technikák (COSY, NOESY, HSQC, HMBC, ROESY), valamint HR-MS felhasználásával történtek.