Enantiomer elválasztás és felismerés nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás rendszerekben

Az élő szervezetekben a királis molekulák kiemelkedő jelentőséggel bírnak. A fehérjék, a fehérjéket alkotó aminosavak, a cukrok, az enzimek mind királis vegyületek. A pontos magyarázat még ma sem ismeretes, de e molekulák kép-tükörkép párosából az esetek döntő többségében csak az egyik forma fordul...

Teljes leírás

Elmentve itt :
Bibliográfiai részletek
Szerző: Pataj Zoltán
További közreműködők: Péter Antal (Témavezető)
Ilisz István (Témavezető)
Dokumentumtípus: Disszertáció
Megjelent: 2011-11-30
Tárgyszavak:
doi:10.14232/phd.1115

mtmt:2772149
Online Access:http://doktori.ek.szte.hu/1115
LEADER 04405nta a2200265 i 4500
001 dokt1115
005 20190905110452.0
008 111027s2011 hu om 0|| hun d
024 7 |a 10.14232/phd.1115  |2 doi 
024 7 |a 2772149  |2 mtmt 
040 |a SZTE Doktori Repozitórium  |b hun 
041 |a hun 
100 1 |a Pataj Zoltán 
245 1 0 |a Enantiomer elválasztás és felismerés nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás rendszerekben  |h [elektronikus dokumentum] /  |c  Pataj Zoltán 
246 1 0 |a Chiral Separation and Discrimination in High-Performance Liquid Chromatographic Systems  |h [elektronikus dokumentum] 
260 |c 2011-11-30 
502 |a Disszertacio 
520 3 |a Az élő szervezetekben a királis molekulák kiemelkedő jelentőséggel bírnak. A fehérjék, a fehérjéket alkotó aminosavak, a cukrok, az enzimek mind királis vegyületek. A pontos magyarázat még ma sem ismeretes, de e molekulák kép-tükörkép párosából az esetek döntő többségében csak az egyik forma fordul elő. A királis molekulák világában a kép és a tükörkép biológiai hatása nagymértékben különbözhet egymástól, attól függetlenül, hogy az enantiomerek fizikai-kémiai tulajdonságaikat tekintve azonosak, kivéve hogy a poláris fényt milyen irányban forgatják. Ennek magyarázata, hogy a királisan aszimmetrikus molekulák a biológiai rendszerekben ugyancsak aszimmetrikus molekulák egy adott konfigurációjával találkoznak, melyek képesek megkülönböztetni az enantiomereket. A különböző viselkedés megállapításának a királis gyógyszermolekulák esetében óriási jelentősége van, hiszen amíg az enantiomer molekula párok egyik tagja pozitív hatást fejt ki az emberi szervezetben, addig a másik hatástalan, rosszabb esetben akár méreg is lehet, hisz farmakológiai tulajdonságai, úgymint farmakodinamikai, farmakokinetikai, lebomlási, fehérjékhez kötődési és mérgezési hatásuk gyakran eltérő. Ezért bír igazán nagy fontossággal a tiszta sztereoizomer molekulák szintézise és az enantiomer molekulák elválasztása. A racém minták elválasztására illetve a sztereoszelektív szintézisek termékeinek ellenőrzésére megbízható, pontos és robosztus módszerre van szükség. Analitikai módszerek közül a királis nagyhatékonyságú folyadékkromatográfia (HPLC) a legszélesebb körben alkalmazott módszer, amely a fent említett követelményeknek megfelel. Munkánk során célul tűztük ki folyadékkromatográfiás módszerek fejlesztését különböző biológiai és gyógyszeripari szempontból fontos vegyületek sztereoizomerjeinek elválasztására, valamint új fejlesztésű királis kolonnák elválasztóképességének tanulmányozását modell vegyületeinkkel. Vizsgálni kívántuk: a) alifás és aromás béta-2- és béta-3-aminosav enantiomerek elválasztását makrociklusos glikopeptid alapú állófázisokon, b) tanulmányoztuk ciklusos gamma-aminosav enantiomerek retenciójának mechanizmusát makrociklusos glikopeptid oszlopokon, c) alifás és aromás béta-2-aminosav enantiomerek elválasztását módosított koronaéter állófázison, d) béta-laktám enantiomerek elválasztását módosított poliszacharid királis szelektort tartalmazó kolonnákon, e) aminonaftol analógok enantiomerjeinek elválasztását módosított poliszacharid alapú állófázisokon. Célul tűztük ki, hogy közvetlen királis folyadékkromatográfiás elválasztások során, a vizsgált vegyületek és a királis szelektorok szerkezetének ismeretében a kromatográfiás körülmények változtatásával befolyásoljuk az elválasztást. Ezzel párhuzamosan a kromatográfiás adatok változásának nyomon követésével értelmezni kívántuk az eluens minőségének és összetételének, a hőmérsékletnek és a vizsgált vegyületek szerkezetének hatását a királis megkülönböztetési folyamatokra. 
650 4 |a kémiai tudományok 
650 4 |a Kémiai tudományok 
700 0 1 |a Péter Antal  |e ths 
700 0 1 |a Ilisz István  |e ths 
856 4 0 |u https://doktori.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/1115/1/PATAJ_%C3%89RTEKEZ%C3%89S.pdf  |z Dokumentum-elérés  
856 4 0 |u https://doktori.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/1115/2/Pataj_T%C3%89ZIS.pdf  |z Dokumentum-elérés  
856 4 0 |u https://doktori.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/1115/3/Pataj_T%C3%89ZIS_Angol.pdf  |z Dokumentum-elérés